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有機鋅化合物的反應和介紹

在下列許多反應中,有機鋅化合物都作為中間體參與反應:

1、西蒙斯–史密斯反應中,卡賓(碘甲基)碘化鋅和烯烴反應得到環(huán)丙烷。

2、于1863年發(fā)現(xiàn)的frankland-duppa反應中,草酸酯(rococoor)和鹵代烷烴r’x、鋅和鹽酸反應,生成α-羥基羧酸酯rr’cohcoor[8]

3、乙炔負離子(acetylides)鋅鹽的反應。

4、有機鋅試劑對于羰基的加成反應。1899年發(fā)現(xiàn)的barbier反應使用鋅代替鎂進行格氏加成反應,而該反應更溫和;反應條件更簡單。有機鹵鎂試劑進行加成反應時,任何水的存在將導致反應無法進行;然而babier反應甚至能夠在水存在下進行反應。有機鋅試劑的劣勢在于親核性弱于格氏試劑。在所有12族元素中,鋅是具活性的。商業(yè)可售的二烴基鋅化合物包括:二甲基鋅、二乙基鋅和二基鋅。這些試劑價格都昂貴且難于操作和控制。在一項研究中,[9][10] 活性有機鋅化合物可通過更廉價的有機溴化合物(organobromine)前體獲得:

5、雷福爾馬茨基反應通過鋅鹵中間體轉化α-鹵代酯和醛得到β-羥基酯。

有機鋅化合物是指含有碳-鋅化學鍵的一類有機化合物。有機鋅化學是一門研究有機鋅化合物理化性質、合成和反應的學科。[1][2][3][4] ?個被發(fā)現(xiàn)和制備的有機鋅化合物是二乙基鋅(diethylzinc)(由edward frankland于1849年發(fā)現(xiàn))。它還是個被發(fā)現(xiàn)具有金屬-碳σ鍵的化合物。許多有機鋅化合物都是易燃的而難以操作的(大多數(shù)有機溶劑同樣可燃而存在安全隱患)。有機鋅化合物大多易于氧化,且溶于質子性溶劑時會發(fā)生分解。在許多反應中,有機鋅試劑都需要現(xiàn)制現(xiàn)用而不能被分離純化或存放太久。所有使用有機鋅試劑的反應都需要在惰性氣體保護下進行,如氮氣或氬氣。 ?有機鋅化合物常見的氧化態(tài)為+2價。它可以被分為三種類型:有機鋅鹵化合物(r-zn-x,其中x代表鹵素原子);二烴基鋅化合物(r-zn-r,其中r代表烷基或芳基);鋅酸鋰鹽或鋅酸鎂鹽(m+r3zn-,其中m代表鋰或鎂)。 由于碳和鋅元素的電負性不同:(碳為2.55;鋅為1.65),碳-鋅化學鍵的極性指向碳原子。二烴基鋅化合物通常以單體形態(tài)存在,而有機鋅鹵化合物則可通過鹵素鍵橋形成聚合形態(tài),該形態(tài)類似于格氏試劑和格氏試劑的的schlenk平衡(schlenk equilibrium)。

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